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リスキリングとキャリア面談のつなげ方

更新日 株式会社KAKEAI

先に答え

リスキリングとキャリア面談をつなぐ要点は、学んだことを「どの仕事で、いつから使うか」を直属の上司が面談で部下と決めることです。仕事を割り当てられるのは直属の上司だからです。人事の役割は、講座を用意するだけでなく、誰がどの講座を受けるかと講座の中身を上司に伝え、この話をする機会をつくることです。KAKEAIの1万人調査では、上司との面談をしている理由(5つまで選択)として「成長のため」を選んだ人は22.9%で、最も多い答えは「自分の仕事を進めるため」でした。学んだことの話も、今の仕事と結びつけて話すほうが、面談の目的に合いやすいと考えられます。人事は受講率を目標にせず、学んだことが使われ始めた仕事の例に目を向けてください。

数字で見る

KAKEAIが会社員1万人を対象に行った調査では、部下が上司との面談をしている理由として最も多いのは今の仕事を進めるためで、成長のためと答えた人はそれより少なくなっています。面談の時間のうち、力を伸ばす話が占める割合も小さなものでした。一方、1on1を支援するサービス「Kakeai AI 1on1」の利用データでは、力を伸ばす話で部下が上司に求めているのは、聞いてもらうことより具体的な助言や意見でした。リスキリングで学んだことを面談で話すときは、部下は今の仕事と結びつけて話し、上司は自分の考えを具体的に伝えることをおすすめします。

22.9%
1万人調査
上司との面談をしている理由(5つまで選択)として、「成長のため」を選んだ人の割合
「自分の仕事を進めるため」は52.8%で、最も多い答えでした。面談をしている理由としては、「成長のため」より「自分の仕事を進めるため」を選んだ人のほうが、ずっと多くなっています。
4.3%
1万人調査
上司との面談の時間のうち、「スキルや力の向上」の話が占める割合(本人の答えの平均)
「具体的な仕事」の話は47.2%でした。力を伸ばす話は、面談の中で小さな割合にとどまっています。面談についての数字ですが、リスキリングで学んだことの話も、意識して取り上げなければ話題になりにくいと考えられます。
19.2%
Kakeai AI 1on1 利用データ
「スキルや力の向上」のテーマのうち、部下が上司に期待することとして「具体的なアドバイスがほしい」を選んでいた割合
「意見を聞きたい」は17.3%、「話を聞いてほしい」は6.9%でした。力を伸ばす話で部下が上司に求めているのは、聞いてもらうことより、上司の具体的な助言や意見だということです。

この調査と利用データは、リスキリングの講座や研修については尋ねていません。数字は、上司との面談の理由と話題、1on1の前に部下が選んだテーマと上司に期待することを集計したものです。

出典:株式会社KAKEAI「1on1実態調査」(N=10,000、2026年5月実施、インターネット調査)

この調査は、上司と定期的に面談をしている会社員1万人に、面談を受ける立場での実感を尋ねたものです。

出典:株式会社KAKEAI「Kakeai AI 1on1 利用データの集計」(2025年10月12日〜2026年10月3日に行われた1on1から抽出した30万回の記録を、会社や個人が特定できない形で集計)

リスキリングとキャリア面談がつながらないとき、何が起きているのか

リスキリング(会社が社員に用意する、新しい技術や仕事のための学び直し)とキャリア面談は、別々の担当が動かしていることが多いようです。講座を用意して受講を案内するのは人事の研修の担当で、キャリア面談を行うのは直属の上司か、人事のキャリアの担当です。そのため、「誰が何を学んだか」は人事の受講の記録に残っても、「学んだことをどの仕事で使うか」は誰も決めないまま、講座が終わってしまうことがあります。

KAKEAIが会社員1万人を対象に行った調査では、上司との面談をしている理由(5つまで選択)として「自分の仕事を進めるため」を選んだ人が52.8%で最も多くなっています。「成長のため」を選んだ人は22.9%でした。面談をしている理由としては、成長より、今の仕事を進めることを挙げる人のほうがずっと多いことがわかります。

1万人調査で、面談の時間のうち「スキルや力の向上」の話が占める割合は、本人の答えの平均で4.3%でした。「具体的な仕事」の話は47.2%です。面談についての数字ですが、リスキリングで学んだことの話も、意識して取り上げなければ、面談の中では小さな割合にとどまると考えられます。一方で、面談で「スキルや力の向上」の話をしている人の39.6%は、面談が業務の改善や成果につながっていると感じていました。していない人では29.7%です。力を伸ばす話をしている人のほうが、面談が成果につながっていると感じる人の割合が高いということです。

リスキリングとキャリア面談をつなぐうえで要になるのは、学んだことを「どの仕事で、いつから使うか」を、直属の上司が面談で部下と決めることだと考えられます。仕事を割り当てられるのは直属の上司だからです。人事の役割は、講座を用意するだけでなく、誰がどの講座を受けるかと講座の中身を上司に伝え、この話をする機会をつくることです。KAKEAIは、300万回以上の1on1を支援してきた経験と1万人調査の結果から、仕事は成果に対してクリアしなければならないものであると同時に、成長にとっての具体的な材料でもあると考えています。

以下では、経理部門で月次の締めを担当している社員が、会社が用意したデータ分析の講座(表計算の自動化)を受ける場面を例にします。

リスキリングをキャリア面談につなぐ3つの場面:受ける前、受けている間、受けたあと

リスキリングとキャリア面談のつなぎ目は、受ける前・受けている間・受けたあとの3つの場面にあります。人事がすることと、直属の上司が面談で部下と話すことを、場面ごとに分けると次の通りです。

場面人事がすること直属の上司が面談で部下と話すこと
受ける前受講者の名前と講座の中身を直属の上司に送り、面談で使える言い方の例を添える何のために学ぶのか。学んだことを、どの仕事で使いたいか
受けている間受講の進み具合を上司に知らせる。講座の内容の評価は人事では行わない学んだことで、今の仕事に試せることが出てきたか。受講の時間は取れているか
受けたあと学んだことを使う仕事が部署にあるかを、上司と一緒に確認するどの仕事で、いつから使うか。使う仕事がないなら、その事実と、この先の見通し

受ける前:学ぶ理由と、使う仕事を先に話す

受講が決まったら、人事から直属の上司に、受講者の名前と講座の中身を伝えます。あわせて、次の1on1で学ぶ理由と使う仕事を話してほしいと伝えておくとよいでしょう。

  • 来月から、経理の○○さんがデータ分析の講座を受けます。講座の内容と日程をお送りします。次の1on1で、何のために学ぶのかと、学んだことをどの仕事で使えそうかを一度話していただけますか。
  • 面談で使えそうな言い方の例も添えておきます。合わないところは、変えていただいてかまいません。

上司が面談で部下と話すときは、まず部下の考えを尋ね、そのあとで上司の考えを伝えるとよいでしょう。

  • データ分析の講座を受けると聞きました。どんなきっかけで受けようと思ったのか、教えてもらえますか。
  • 私としては、月次の締めで毎月手で集計している部分に使えるのではないかと考えています。○○さんは、どう思いますか。
  • 講座は、業務の時間の中で受けられるようにしたいと考えています。締めの週は難しいと思うので、第2週と第3週に寄せられるよう、私のほうで仕事の量を調整します。

受けている間:今の仕事に試せることが出てきたかを聞く

受講の間は、上司が普段の1on1で、学んだことのうち今の仕事に試せるものが出てきたかを聞きます。試すときに、今の手順をどこまで変えてよいかも、一緒に決めておくと進めやすくなります。

  • 講座で習ったことで、今の仕事に試せそうなものはありましたか。小さなことでかまいません。
  • 試すときは、先に私に声をかけてもらえますか。今の手順を一時的に変えてよい範囲を、二人で決めておきたいです。

人事は、受講の進み具合を上司に知らせます。講座の内容がどう役に立つかの判断は、人事ではなく、面談の中で上司と部下が行います。

  • ○○さんの受講は、3回のうち2回が終わっています。講座の内容がどう使えそうかは人事では見ていませんので、面談で聞いていただけますか。

受けたあと:どの仕事で、いつから使うかを二人で決める

受講が終わったら、キャリア面談か普段の1on1で、学んだことをどの仕事でいつから使うかを決めます。部下の考えを先に聞き、上司は自分の考えを具体的に伝えるのがおすすめです。

  • 講座、お疲れさまでした。学んだことをどの仕事で使っていけそうか、○○さんの考えを先に教えてください。
  • 私の考えは、月次の締めの集計のうち、売上の帳票の自動化を、来月の締めから○○さんにお願いすることです。まず1つの帳票から始めて、様子を見ながら広げませんか。
  • 自動化で空いた時間を何に使いたいかも、今日のうちに一緒に考えたいです。

1on1を支援するサービス「Kakeai AI 1on1」の利用データ(抽出した30万回の1on1の記録)では、1on1の前に部下が選んだテーマごとに、上司に期待することを集計しています。「スキルや力の向上」のテーマのうち、「具体的なアドバイスがほしい」が選ばれていた割合は19.2%で最も多くなっています。「意見を聞きたい」は17.3%でした。「話を聞いてほしい」は6.9%です。力を伸ばす話では、話を聞いてもらうことより、上司の具体的な助言や意見を求める期待のほうが多く選ばれています。学んだことをどう使うかの話でも、上司が自分の考えを具体的に伝えるほうが、部下の期待に合いやすいでしょう。

学んだことを使う仕事が、部署の中にすぐには見つからないこともあります。その場合は、使えるふりをせず、その事実と、この先どう探すかを上司から本人に伝えてください。

  • 正直に言うと、今の経理の仕事の中では、学んだことをすぐに使える場面が見つかっていません。これは○○さんの問題ではなく、仕事の割り当ての問題です。
  • 使える場面を、来期の計画の中で探します。見つかるかどうかは今は約束できませんが、来月の面談で、どこまで探せたかをお伝えします。

リスキリングとキャリア面談をつなぐための、人事から上司への伝え方

人事から管理職に案内するときは、講座の案内と一緒に、面談で何を話してほしいかと、人事が何を見ているかを伝えてください。受講率を目標にしていないことを明言すると、上司は面談の中身に目を向けやすくなります。

管理職全員に向けて案内するときの例です。

  • 今期のリスキリングの講座では、受講者の一覧と講座の内容を、直属の上司の皆さんにお送りします。受講の前と後の1on1で、「何のために学ぶか」と「どの仕事で使うか」を、ご本人と話していただきたいからです。
  • 受講率は、人事では目標にしていません。人事として大事にしたいのは、学んだことが仕事で使われ始めたかどうかです。来期の初めに、使われ始めた仕事の例をまとめて、皆さんにお知らせします。
  • 学んだことを使う仕事が部署に見つからない場合は、ご本人にその事実を伝えたうえで、人事にも知らせてください。部署をまたいで使える場面を探します。

受講者に向けて案内するときの例です。

  • 講座の前後に、課長との1on1で、学んだことをどの仕事で使うかを話す時間を取ってもらうよう、人事からお願いしています。使いたい仕事の希望があれば、面談で遠慮なく話してください。
  • 講座の内容で分かりにくかった点は、人事にも教えてください。次の講座を選ぶときの材料にします。

上司から人事に、使う仕事が見つからないと知らせるときの例です。

  • ○○さんがデータ分析の講座を終えましたが、経理の中では、すぐに使える仕事が月次の集計の一部しかありません。本人にはそのまま伝えました。他の部署で、集計の自動化を必要としているところがあれば、教えていただけますか。

リスキリングとキャリア面談をつなぐときに、やらないほうがよいこと

リスキリングとキャリア面談をつなぐときに避けたいのは、講座を終えること自体を成果にしてしまう進め方です。

  • 受講率や修了率を、部署や管理職の目標にする。目標にすると、上司は部下に受講を促すことに力を使い、学んだことをどの仕事で使うかの話が後回しになりがちです。人事が見る指標としては、受講率より、学んだことが使われ始めた仕事の例のほうが適しています。
  • 講座を用意して、あとは本人の自主性に任せる。学んだことを使う仕事を割り当てられるのは、本人ではなく直属の上司です。本人に任せるだけでは、使う場面がないまま終わりかねません。
  • キャリア面談を人事やキャリアの担当だけで行い、直属の上司を外す。KAKEAIは、直属の上司ではない人(人事やメンターなど)が1on1を担当するほうがよい、という考え方をおすすめしません。1on1は、その部下の仕事を決められる直属の上司が行うのがよいからです。ただし、上司であっても、部下の仕事を「見てもいない」なら、上司が行う意味はありません。人事やキャリアの担当が面談を行う場合も、学んだことを使う仕事の話は、直属の上司との面談に戻してください。
  • 学んだ人を、一律に配置転換する。学んだ内容と、本人が使いたい仕事は、人によって違います。配置の話は、面談で本人の考えを聞いたあとに、人事と上司で検討します。
  • 修了証や資格の取得を、成果とする。修了や資格は、学んだことの記録です。仕事で使われたかどうかは、面談と仕事の割り当てを見なければわかりません。

リスキリングが仕事につながったかどうかの振り返り方

リスキリングとキャリア面談がつながったかどうかは、受講の記録ではなく、面談のあとに二人の仕事がどう変わったかで振り返ってみてください。人事と上司で、次の4つを確認してみることをおすすめします。

  • 受講した部下との面談で、学んだことをどの仕事で使うかが、部下自身の言葉になっていたでしょうか。
  • 受講のあと3か月以内に、学んだことを使う仕事が、その部下の仕事の割り当てに入ったでしょうか。
  • 使う仕事が見つからなかった場合、その事実と、この先の見通しを、上司から本人に伝えられたでしょうか。
  • 人事は、受講率ではなく、学んだことが使われ始めた仕事の例を、管理職と共有できたでしょうか。

4つのうちまだのものがあれば、そこから1つ進めてみてください。講座を増やす前に、受講した人が学んだことを仕事で使い始められているかを上司と一緒に確かめるほうが、リスキリングの取り組みの進み具合をつかみやすくなります。

この場面で、Kakeai AI 1on1 でできること

Kakeai AI 1on1 は、上司と部下の1on1の準備・会話・ふりかえり、そして日常の仕事の場面で、お二人のこれまでの1on1を踏まえた具体的な支援を届ける AI です。

キャリアの話を、年に一度の面談や外部の面談だけにせず、普段の上司との1on1でも続けたいときに、Kakeai AI 1on1では次のことができます。

1on1の前の「1on1の準備」と、開始直後の画面で。

キャリアの話を、年に一度の面談を待たずに、普段の1on1の議題として部下の側から出せます。

部下は、その回に話したいテーマ(「今後のキャリア」など)と、上司に期待する対応を選べます。選んだ内容は上司の画面にも表示され、1on1の開始直後にはKakeai AIのメッセージでも示されます。

表示の例(テスト用の1on1で、実際に作られた表示です。人名・社名・案件は架空です)

…準備されたテーマは「今後のキャリア」×「話を聞いてほしい」と「次世代コントローラの海外展開(10月量産)」×「一緒に考えてほしい」の2つです。…

相手との「概要」の画面のダイジェストと、履歴のカードで。

部下のキャリアの話が今の仕事と結びついたまま普段の1on1で続き、その記録を上司と部下が同じ画面で見返せます。

Kakeai AIが、仕事の話とキャリアの話を一つの流れとして、直近6か月の1on1を文章にします。キャリアの話をだれに、いつ伝えるかを二人で確認したことも残ります。ダイジェストと1on1の記録は上司と部下のお二人に表示され、システム管理者には表示されません。

表示の例(テスト用の1on1で、実際に作られた表示です。人名・社名・案件は架空です)

…西村さんへのキャリアの話は藤本さんのタイミングで行うことが確認されており、秋の公募(10月ごろ)に向けた企画職への動きはこのプロジェクトの間に企画の仕事のやり方を見ておくという方針で進んでいます。…

次の1on1の開始直後、「1on1実施中」の画面の右の列で。

前回決めたことと上司が引き受けたことが、次の回の最初に二人の画面に出ます。

1on1で決めた次の一歩は、担当と期限と一緒に「MOVE」(1on1で決めた次の一歩と目標の一覧の画面)に追加されます。次の1on1の開始直後には、前回決まった一歩をKakeai AIがメッセージで示します。学んだことをどの仕事で使うかを1on1で決めた場合も、同じように次の一歩として残ります。MOVEは上司と部下のお二人に表示され、システム管理者には表示されません。

表示の例(テスト用の1on1で、実際に作られた表示です。人名・社名・案件は架空です)

…前回決まった次の一歩は「競合3社(スウェーデン・ドイツ・台湾)の製品比較。機能の一覧に、お客さんが選んだ理由を付ける」の1つでした。ここから始めましょうか。…

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よくある質問

リスキリングとキャリア面談は、どうつなげればよいですか。

リスキリングとキャリア面談をつなぐには、受講の前・最中・あとの3つの場面で、直属の上司と部下が面談の中で、学ぶ理由と学んだことを使う仕事を話せるようにします。人事はそのために、受講者の名前と講座の中身を上司に渡し、面談で使える言い方の例を添えてください。受講のあとは、どの仕事でいつから使うかを二人で決め、使う仕事がないなら、その事実と見通しを上司から本人に伝えます。

リスキリングの受講率を、部署や管理職の目標にしてもよいですか。

リスキリングの受講率を部署や管理職の目標にすることは、おすすめしません。受講率を目標にすると、上司は部下に受講を促すことに力を使い、学んだことをどの仕事で使うかの話が後回しになりがちです。人事が見る指標としては、受講の記録より、学んだことが使われ始めた仕事の例のほうが適しています。使われ始めた例は、来期の初めに管理職と共有するとよいでしょう。

リスキリングで学んだことを使う仕事が、部署にないときはどうすればよいですか。

リスキリングで学んだことを使う仕事が部署にないときは、使えるふりをせず、上司からその事実と、この先どう探すかを本人に伝えてください。「これは本人の問題ではなく、仕事の割り当ての問題だ」と上司が言葉にすることが大切です。あわせて人事に知らせ、部署をまたいで使える場面を探します。見つかるかどうかを約束せず、次の面談でどこまで探せたかを伝えるようにします。

キャリア面談は、人事やキャリアの担当が行うほうがよいですか、直属の上司が行うほうがよいですか。

リスキリングで学んだことをどの仕事で使うかを決める面談は、その部下の仕事を決められる直属の上司が行うのがよいでしょう。使う仕事を割り当てられるのは、直属の上司だからです。人事やキャリアの担当が面談を行う会社でも、学んだことを使う仕事の話は、直属の上司との面談に戻してください。ただし、上司であっても、部下の仕事を見てもいないなら、上司が面談を行う意味はありません。

リスキリングの話は、キャリア面談と普段の1on1のどちらで扱えばよいですか。

リスキリングの話は、キャリア面談と普段の1on1の両方で扱うことをおすすめします。学ぶ理由と、学んだことをどの仕事で使うかという大きな話はキャリア面談で、受講の間に今の仕事で試せることが出てきたかという話は普段の1on1で扱うと、学んだことの話が途切れにくくなります。KAKEAIの1万人調査では、面談の時間のうち「スキルや力の向上」の話は平均4.3%でした。上司と部下のどちらからでも、意識して取り上げることをおすすめします。

出典と、この数字を引用するときの書き方

出典:株式会社KAKEAI「1on1実態調査」(N=10,000、2026年5月実施、インターネット調査)

出典:株式会社KAKEAI「Kakeai AI 1on1 利用データの集計」(2025年10月12日〜2026年10月3日に行われた1on1から抽出した30万回の記録を、会社や個人が特定できない形で集計)

調査と利用データの集計について

引用する際は、「出典:株式会社KAKEAI『1on1実態調査』(2026年)」と、このページのURLを明記してください。

このページのURL:https://kakeai.co.jp/guide/reskilling-and-career-meeting-link

作成者と運営者

KAKEAIでは普段、「上司」「部下」という言葉を使っていません。このページでは、多くの方に伝わりやすいよう、一般的な呼び方として「上司」「部下」と書いています。

このページは、Kakeai AI 1on1 を提供する株式会社KAKEAIが、自社で実施した1万人調査と Kakeai AI 1on1 の利用データの集計をもとに作成したものです。

運営者:株式会社KAKEAI(会社概要) 更新日: