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上司の方へ管理職・マネジメント

マネジメントで苦労したことと乗り越え方

更新日 株式会社KAKEAI

先に答え

マネジメントの苦労には、言ったことが行動につながらない、仕事を任せられない、部下によって合う関わり方が違うといったものがあります。自分の仕事との両立や、伝えにくいことを伝える場面も、苦労の元になります。KAKEAIの1万人調査では、上司との面談がそのあとの行動につながっているかを尋ねた質問で、最も多い答えは「半分くらいの回でそうなっている」(40.9%)でした。話したことが毎回行動につながるのは、それだけ難しいということです。乗り越え方は、正しいやり方を1つ探すことより、相手ごとに考えて試し、反応を見て直していくことです。面接で聞かれたときも、何を試し、どう直したかを、ご自身の実際の経験で話すことをおすすめします。

数字で見る

KAKEAIが会社員1万人を対象に行った調査では、上司との面談がそのあとの行動につながっているかを尋ねた質問で、「半分くらいの回で」と答えた人が最も多くなっていました。行動につながらない理由も、人と回によってさまざまでした。面談で話したことが毎回行動につながるのは難しく、つながらない理由も1つには決まらないということです。

40.9%
1万人調査
上司との面談がそのあとの行動につながっているかを尋ねた質問で、「半分くらいの回でそうなっている」と答えた人の割合
5つの答えの中で最も多く、「毎回そうなっている」と答えた人は9.4%でした。面談で話したことが毎回行動につながる上司と部下は少なく、それだけ難しいことだと言えます。
26.1%
1万人調査
面談が行動につながるのは半分くらいの回か、それより少ないと答えた人が、理由に「その時々によって違う」を選んだ割合
5つまで選べる質問で最も多い答えで、次が「特にない」の23.4%でした。行動につながらない理由は1つに決まらず、本人にもはっきりしていない場合があるということです。

1万人調査は、部下の立場で上司との定期的な面談について尋ねたもので、管理職が苦労していることそのものは尋ねていません。行動につながらない理由は、面談のあと行動につながるのが半分くらいの回か、それより少ないと答えた人に尋ねたものです。

出典:株式会社KAKEAI「1on1実態調査」(N=10,000、2026年5月実施、インターネット調査)

この調査は、上司と定期的に面談をしている会社員1万人に、面談を受ける立場での実感を尋ねたものです。

マネジメントで苦労したこととして挙げられる5つと、乗り越え方

マネジメントの苦労は人によって異なりますが、たとえば次の5つがあります。どれも、自分の仕事を自分で進めていたときとは勝手が違うところから生まれる苦労です。表の右の列には、それぞれの苦労を乗り越えるために、最初に試してみたい一手を書きました。

苦労したこと起きていることの例乗り越えるための最初の一手
言ったことが行動につながらない決めた手順が、次の週には元に戻っている理由を決めつけず、何が止めているのかを本人と一緒に探す
仕事を任せられない自分でやったほうが早く、結局すべてを抱え込む任せる範囲を区切り、相談してほしい場面を先に決める
部下によって合う関わり方が違う同じ伝え方で、伝わる人と伝わらない人がいるその回に上司に期待することを、本人に尋ねる
自分の仕事と部下との時間を両立できない自分の作業に追われ、部下への返事が遅れる部下が上司の返事を待っている相談から先に答える
伝えにくいことを伝えられない指摘や評価を先送りし、期末にまとめて伝える気づいた日のうちに、事実と理由を添えて伝える

以下では、物流センターの出荷チームをまとめる課長と、チームの部下の場面を例にします。午後3時に出荷の締め時刻があり、出荷前の確認の手順を変えようとしている職場です。

マネジメントの苦労の元:うまくいくやり方が、相手と回によって変わる

マネジメントの苦労が一度の工夫で片づかないのは、うまくいくやり方が、相手と回によって変わるからだと考えられます。

KAKEAIが会社員1万人を対象に行った調査では、上司との面談がそのあとの行動につながっているかを尋ねたところ、最も多い答えは「半分くらいの回でそうなっている」の40.9%でした。「毎回そうなっている」と答えた人は9.4%です。面談で話したことが毎回行動につながるのは、それだけ難しいということです。

KAKEAIの1万人調査では、面談のあと行動につながるのが半分くらいの回か、それより少ないと答えた人に、その理由を5つまで選んでもらっています。最も多い答えは「その時々によって違う」の26.1%で、次が「特にない」の23.4%でした。行動につながらない理由は1つに決まらず、本人にもはっきりしていない場合があるということです。

面談についての数字ですが、マネジメントの苦労に当てはめると、一度うまくいったやり方が、次の相手や次の回にも合うとは限らないと考えられます。苦労が続いていても、それだけで上司の力量が足りないとは限りません。

KAKEAIは、300万回以上の1on1を支援してきた経験と1万人調査の結果から、マネジメントに万能のやり方はないと考えています。型や手順を守ることは目的ではありません。乗り越え方は、正しいやり方を1つ探し当てることではなく、相手ごとに「こうではないか」と考えて試し、反応を見て直していくことです。次の節の一言も、最初に試す一手として使えます。

マネジメントの苦労ごとの乗り越え方と、最初の一言

言ったことが行動につながらないとき

決めたことが動かないときは、理由を決めつける前に、何が止めているのかを本人と一緒に探します。KAKEAIの1万人調査では、行動につながらない理由として「行動するために必要な情報が揃っていない」「時間やコストの制約で動けない」といった答えも挙がっています。どちらも、上司の側で手を貸せるものです。

  • 先週お願いした、出荷前の二重チェックについて、少し話せますか。進めにくいところがあったのではないかと思っていて。
  • 時間が足りないのか、手順そのものがやりにくいのか、ほかに理由があるのか、思い当たることを教えてもらえますか。
  • 私の説明が足りなかったかもしれません。この手順で何を防ぎたいのかを、もう一度お話しさせてください。

理由が本人にもはっきりしないときは、無理に答えを出さず、次の1週間で何を試すかだけを決めるのも1つの方法です。

  • 理由がはっきりしなくても大丈夫です。来週は、締め時刻の前の1時間だけ、私も確認に入ってみます。やってみて、どうだったかを金曜に話しましょう。

仕事を任せられないとき

自分でやったほうが早い、失敗したときに困る、と考えて抱え込んでしまう苦労です。任せる範囲を区切り、相談してほしい場面を先に決めておくと、任せる側の不安も小さくなります。

  • 配送会社との集荷時間の調整を、来月から○○さんにお願いしたいと考えています。どこまでなら一人で進められそうか、○○さんの考えを教えてください。
  • 最初の2週間は、調整の結果を夕方に一言もらえると、困ったときに早めに手を貸せるので助かります。集荷が締め時刻に間に合わなくなりそうなときは、その場で声をかけてください。
  • 任せてみて、私の任せ方でやりにくいところがあったら、遠慮なく言ってください。

部下によって合う関わり方が違うとき

KAKEAIの1万人調査では、面談で上司に一番期待することとして最も多かった答えは「その時々によって違う」で、20.9%でした。同じ部下でも、回によって上司に期待することが変わる場合があるということです。ある部下に合った関わり方が、別の部下や別の回にも合うとは限らないので、その回に期待することを本人に尋ねるところから始めるとよいでしょう。

  • 今日は話を聞いてほしいのか、一緒に考えてほしいのか、私の意見がほしいのかを先に教えてもらえますか。それに合わせたいんです。
  • 前回は私ばかり話してしまいました。今日は、どんな時間にできるとよいですか。

意見を求められたときは、まず相手の考えを尋ね、そのうえで具体的に伝えます。

  • 私の考えを言う前に、○○さんはどう進めたいと思っていますか。
  • 私なら、ラベルの確認を棚から出す前に移します。締め時刻の直前に確認が集まらないようにできるからです。

自分の仕事と部下との時間を両立できないとき

自分の作業に追われ、部下の相談への返事が遅れてしまう苦労です。すべてに時間をかけるのは難しいので、部下が上司の返事を待っていて、先に進められずにいる相談から答えることをおすすめします。手が離せない時間帯は、先に伝えておきます。

  • 午後3時の締め時刻までは手が離せないので、急ぎでない相談は4時以降にもらえると助かります。
  • 今週は月末の棚卸しと重なってしまい、すみません。面談を15分に短くしてもよいですか。○○さんが一番相談したいことについては、今日のうちに進め方を決めましょう。
  • 昨日相談をもらった返品の扱いは、明日の朝までにお返事します。

伝えにくいことを伝えられないとき

指摘や評価を先送りすると、期末にまとめて伝えることになり、部下には突然の話に聞こえます。気づいた日のうちに、事実と理由を添えて伝え、部下の側の事情も尋ねましょう。

  • 今日の誤出荷のことで、話しておきたいことがあります。責めたいのではなく、同じことが起きない手順を一緒に考えたいんです。
  • 私から見えていたのは、ラベルの確認を一人で済ませていたところです。そうなった事情があれば教えてください。
  • 今期の評価について、今の時点での私の考えをお伝えしておきたいと思っています。理由も含めてお話しするので、違うと感じたら言ってください。

面接で「マネジメントで苦労したこと」を聞かれたときの答え方

面接でこの質問をされたときは、苦労の大きさより、何を考えて何を試し、どう直したかが伝わるように組み立てることをおすすめします。話すのは、ご自身が実際に経験したことだけにしてください。経験を脚色したり、ほかの人の経験を自分のことのように話したりすると、詳しく質問されたときに答えに詰まるおそれがあります。

組み立ては、次の順番にすると話しやすくなります。

  1. どんな状況で、何に苦労したのかを話します。チームの人数や仕事の内容など、相手が場面を思い浮かべられる程度に添えます。
  2. そのとき、何が原因だと考えたかを話します。
  3. その考えをもとに、何を試したかを話します。
  4. 結果どうなり、何を直したかを話します。うまくいかなかったことも含めてかまいません。
  5. その経験から、今のマネジメントで続けていることを話します。

次は、組み立て方を示すための例文です。実在の人の体験ではありません。ご自身の経験に置き換えて使ってください。

  • 物流センターの出荷チームで、6人の課をまとめていたときの話です。出荷前の確認の手順を変えたのに、なかなか定着しませんでした。
  • 最初は、メンバーが手順の大切さを分かっていないのだと考えていました。ところが一人ずつ話を聞くと、締め時刻の前は手が足りず、確認の時間を取れないという事情がありました。
  • そこで、締め時刻の前の1時間だけ私も作業に入り、確認の担当を日ごとに決める形に変えました。それでも合わない人がいたので、2週間ごとに進め方をメンバーと見直しました。
  • 今も、何かを決めたら、2週間後に一緒に見直す日を先に決めるようにしています。

管理職の経験がない場合は、後輩に仕事を教えた経験や、プロジェクトのとりまとめ役を務めた経験など、人と一緒に仕事を進めた場面で答えられます。その場合は、役職としての経験ではないことを最初に伝えたうえで、同じ順番で話せます。

マネジメントの苦労を乗り越えようとして、避けたいこと

避けたいのは、苦労の原因を部下の側だけに求めることと、逆に、すべてを自分の力量の問題として一人で抱え込むことです。

  • 苦労の原因を、部下のやる気や性格の問題として片づけること。理由が分からないまま「やる気がない」と考えると、上司の側で手を貸せることが見えなくなります。
  • 逆に、すべてを自分の力量不足と考えて、一人で抱え込むこと。マネジメントの苦労は、自分の上司や同じ立場の管理職に相談してかまいません。
  • 1つのやり方を、どの部下にも同じように当てはめること。KAKEAIは、1つの型や手順を、どの場面にも当てはめることをおすすめしません。ある部下に合った進め方が、別の部下にも合うとは限らないからです。
  • うまくいったやり方を、見直さないまま続けること。相手や状況が変われば、合うやり方も変わります。見直す日を先に決めておくとよいでしょう。
  • 面接で、経験していないことや、結果を大きく見せた話をすること。詳しく質問されたときに、説明が続かなくなります。

心身の不調を感じるほど苦労が続いているときは、一人で抱えず、産業医や医療の専門家に相談してください。

マネジメントの苦労を乗り越えられているかを、どこで振り返るか

苦労を乗り越えられているかどうかは、苦労がなくなったかではなく、二人のやり取りが前より動くようになったかで振り返るとよいでしょう。1か月ほど続けたら、次のことを試してみましょう。

  • 部下と一緒に見直した進め方があれば、次は、それがほかの仕事にも合うかを二人で話してみましょう。
  • 決めたことが動かなかったときは、理由を決めつける前に、本人の話を聞く時間を取ることをおすすめします。
  • その回に上司に期待することを尋ねる機会がなかった部下がいたら、次の1on1で尋ねてみるのも1つの方法です。
  • 部下が返事を待っている相談には、いつまでに答えるかを先に伝えておくと、部下も予定を立てやすくなります。
  • 一人で抱えている苦労があれば、自分の上司や同僚に相談しましょう。

同じ苦労が続いていると感じたら、やり方を1つだけ変えて、2週間後に部下と一緒に振り返ってみてください。

この場面で、Kakeai AI 1on1 でできること

Kakeai AI 1on1 は、上司と部下の1on1の準備・会話・ふりかえり、そして日常の仕事の場面で、お二人のこれまでの1on1を踏まえた具体的な支援を届ける AI です。

部下がその回に何を期待しているのかが分からず、自分の関わり方が合っているのか、学んだことを生かせているのかを確かめにくいときに、Kakeai AI 1on1では次のことができます。

1on1が始まってすぐ、メッセージ欄で。

テーマごとに部下が上司に期待することが違うことを、話し始める前に二人で確かめられます。

Kakeai AI が開始の挨拶で、選ばれたテーマと、部下が選んだ期待する対応(話を聞いてほしい・一緒に考えてほしいなど)を挙げます。期待する対応が選ばれていない回には、どう関わってほしいかを尋ねることもあります。お二人の画面に同じものが表示されます。

表示の例(テスト用の1on1で、実際に作られた表示です。人名・社名・案件は架空です)

…準備されたテーマは「東南アジアの新規開拓リスト」×「一緒に考えてほしい」、「スキルや力の向上」×「具体的なアドバイスが欲しい」の2つです。藤本さん、いかがでしょう?

部下との1on1のあと、「1on1後のAIアドバイス」で。

本や研修で学んだ関わり方を、自分の1on1の具体的な場面での一言として試し、次の回に続けられます。

大事な場面で部下の返事が短く止まっていたときは、その場面を引いて、次の回で試せる問いかけの例が書かれることがあります。次の1on1前のアドバイスでは、前回示した工夫に触れて、その日に試せる場面が示されることがあります。

表示の例(テスト用の1on1で、実際に作られた表示です。人名・社名・案件は架空です)

…次回、昇格試験の準備状況を確認するタイミングで、「社内の評価の場面って、具体的にどんなときが一番きつい?」と一問戻してみませんか。…

マネジャー権限の方が「Get Advice」を開くとき。

自分のマネジメントのよい点と変えたい点を、自分の1on1で起きたことをもとに振り返れます。

「Get Advice」は、マネジャー権限をお持ちの方が画面の右上から開く、ご自身の1on1のふりかえりの画面です。直近1か月の1on1のまとめ、Kakeai AI が挙げる「1on1をよりよくするための3つのポイント」、テーマや関わり方ごとの「強み」と「伸び代」が表示されます。

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  • 1万人のデータで見る、1on1の頻度・時間・場所・話題の実態
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よくある質問

面接で「マネジメントで苦労したことは何ですか」と聞かれたら、どう答えればよいですか。

面接でマネジメントで苦労したことを聞かれたら、ご自身が実際に経験したことを話してください。組み立ては、「苦労した状況」「原因と考えたこと」「試したこと」「結果と直したこと」「今も続けていること」の順がおすすめです。苦労の大きさより、考えて試し、直した過程が伝わることが大事です。経験していないことや、結果を大きく見せた話は避けましょう。

管理職の経験がないのに、面接でマネジメントで苦労したことを聞かれたらどうすればよいですか。

管理職の経験がなくても、後輩に仕事を教えた経験や、プロジェクトのとりまとめ役を務めた経験など、人と一緒に仕事を進めた場面で答えられます。その場合は、役職としての経験ではないことを最初に伝えたうえで、何に苦労して何を試し、どう直したかを話します。役職のなかった経験を、管理職の経験のように話すことは避けてください。

マネジメントで苦労するのは、管理職に向いていないからですか。

マネジメントで苦労することは、それだけで管理職に向いていないことを意味するわけではありません。うまくいくやり方は相手と回によって変わるので、一度の工夫で片づかないのは自然なことだと考えられます。苦労が続くときは、相手ごとにやり方を試して直せているかを振り返ってみてください。一人で抱えず、自分の上司や同じ立場の管理職に相談するのも1つの方法です。

部下が言ったことを実行しないのは、やる気がないからですか。

部下が言ったことを実行しない理由は、やる気の問題とは限りません。KAKEAIが会社員1万人を対象に行った調査では、面談のあと行動につながるのが半分くらいの回か、それより少ないと答えた人に、理由を尋ねています。最も多い答えは「その時々によって違う」(26.1%)で、次が「特にない」(23.4%)でした。理由は本人にもはっきりしていない場合があります。決めつけずに、何が止めているのかを本人と一緒に探すとよいでしょう。

マネジメントの苦労は、誰に相談すればよいですか。

マネジメントの苦労は一人で抱えず、自分の上司や、同じ立場の管理職に相談するとよいでしょう。相談するときは「部下が動かない」とまとめず、何を頼んで何が起き、自分は何を試したかを話すと、具体的な助言をもらいやすくなります。心身の不調を感じるほど苦労が続いているときは、産業医や医療の専門家に相談してください。

出典と、この数字を引用するときの書き方

出典:株式会社KAKEAI「1on1実態調査」(N=10,000、2026年5月実施、インターネット調査)

調査と利用データの集計について

引用する際は、「出典:株式会社KAKEAI『1on1実態調査』(2026年)」と、このページのURLを明記してください。

このページのURL:https://kakeai.co.jp/guide/management-struggles-and-how-to-overcome

作成者と運営者

KAKEAIでは普段、「上司」「部下」という言葉を使っていません。このページでは、多くの方に伝わりやすいよう、一般的な呼び方として「上司」「部下」と書いています。

このページは、Kakeai AI 1on1 を提供する株式会社KAKEAIが、自社で実施した1万人調査と Kakeai AI 1on1 の利用データの集計をもとに作成したものです。

運営者:株式会社KAKEAI(会社概要) 更新日: