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部下の方へ上司との関わり

上司に有給休暇を申請するときの伝え方

更新日 株式会社KAKEAI

先に答え

上司に有給休暇を申請するときは、休みたい日付と、休む間の仕事の段取りをセットで伝えてください。「来月10日と11日にお休みをいただきたいです。その日のサイトの更新は、9日までに済ませます」のように伝えると、上司も予定を組みやすくなります。申請の方法や期限は会社によって違うため、就業規則や社内の手続きを確認し、決まった方法で申請します。休む理由をどこまで伝える必要があるかも、会社の決まりや法律上の扱いに関わるので、迷うときは人事の担当に尋ねてください。

上司に有給休暇を申請するときは、日付と仕事の段取りをセットで伝える

上司に有給休暇を申請するときは、休みたい日付と、休む間の仕事の段取りを一緒に伝えてください。休みの間に誰が何を受け持ち、急ぎのことが起きたときにどうするかまで伝わっていれば、休みの間も仕事が止まりにくくなります。

申請の方法や期限は、会社によって違います。申請の方法(勤怠の仕組みからの申請や申請書の提出)と、何日前までに出すかが決まっていることがあるので、就業規則や社内の手続きを一度確認しておきましょう。上司への一言は、その手続きの代わりにはならないので、手続きとあわせて伝えます。

上司に伝えることは、次の4つです。

伝えること例
休みたい日付来月10日と11日の2日間
手続きの予定勤怠の申請は、今日のうちに出す
休む間の仕事の段取り予定していた作業は前日までに済ませ、急ぎの対応は同じ課の人にお願いしてある
休み明けの動き休み明けの朝に、休み中に届いた問い合わせを確認して報告する

休む理由をどこまで伝える必要があるかは、会社の決まりや法律上の扱いに関わるため、このページでは判断しません。就業規則を読み、迷うときは人事の担当に尋ねてください。理由を伝える場合も、自分が伝えてよいと思える範囲で足ります。

前もって有給休暇を申請するときの伝え方:口頭とメールの例

前もって分かっている休みは、早めに伝えるのがおすすめです。休みまでの日数に余裕があるほど、仕事の段取りを決めやすくなります。以下では、会社のウェブサイトの更新作業を受け持っている部下を例にします。

口頭で伝えるときは、日付、手続き、仕事の段取りの順に短く話します。

  • 来月10日と11日に、有給休暇をいただきたいと考えています。勤怠の申請は、今日のうちに出しておきます。
  • その2日に予定していたサイトの更新は、9日までに済ませます。急ぎの修正が入ったときは、□□さんにお願いしてあります。
  • 休みの間の連絡をどうするか、決めておいてもよいでしょうか。

メールやチャットで伝えるときは、件名に日付を入れておくと、上司があとから探しやすくなります。

  • 件名:有給休暇の取得について(10日・11日)
  • ○○課長 お疲れさまです。△△です。来月10日と11日に、有給休暇をいただきたく、ご連絡しました。勤怠の申請は、本日中に出します。
  • 両日に予定していたサイトの更新は、9日までに済ませます。急ぎの修正が入った場合は、□□さんに対応をお願いしています。
  • 休み明けの14日の朝に、休み中の問い合わせを確認してご報告します。どうぞよろしくお願いいたします。

休み明けには、休みの間の様子を確認して、上司と引き受けてくれた人に一言伝えます。

  • 2日間お休みをいただき、ありがとうございました。休みの間の修正には、□□さんが対応してくださっていました。
  • □□さん、休みの間の対応をありがとうございました。残っている作業があれば、こちらで引き取ります。

当日の朝に有給休暇を取るときの連絡:決まった手段で、早めに

子どもの急な発熱や自分の体調などで、当日の朝に休むことになったときは、会社で決まった手段と時間に沿って、できるだけ早く連絡します。決まりがなければ、上司が始業前に気づける手段を選びます。急な休みが有給休暇として扱われるかどうかも会社の決まりによるので、手続きはその決まりに沿って進めます。

  • おはようございます。△△です。子どもが熱を出したため、本日はお休みをいただけないでしょうか。
  • 今日の午後に予定していたサイトの更新は、明日の午前に回させてください。急ぎの修正は□□さんにお願いできるよう、今から連絡を入れます。
  • 明日の出社については、今日の夕方までにご連絡します。

体調のことは、仕事の段取りに必要な範囲で伝えれば足ります。

  • 体調がすぐれないため、本日はお休みをいただきたいです。勤怠の申請は、会社の手続きに沿って出しておきます。

繁忙期や締め切りと重なるとき:段取りの案を添えて相談する

休みたい日が、繁忙期や締め切りと重なることもあります。そのときは、申請の前に上司に相談し、休む間の段取りの案を添えて伝えるとよいでしょう。上司にとっても、案があると判断しやすくなります。

  • 来月の新商品のページを公開する週に、1日だけ有給休暇をいただきたいと考えています。お忙しい時期なので、先にご相談させてください。
  • 公開の作業は前日までに終えて、当日は□□さんに表示の確認だけをお願いする段取りを考えています。この段取りで難しい点があれば、教えていただけますか。
  • 公開の前後で、私がいたほうがよい日があれば、教えてください。その日を外して申請します。

申請した日の変更をどう扱うかには、会社の決まりがあります。日付の調整を求められて迷うときは、人事の担当に相談してみてください。

有給休暇の申請で、避けたいこと

  • 上司が忙しそうだからと、申請を先延ばしにする。直前になるほど、仕事の段取りを決める時間がなくなります。
  • 日付だけを伝えて、休む間の仕事の段取りを伝えない。上司が休みの間の仕事の状況を知らないままになります。
  • 逆に、理由や事情を細かく説明しすぎる。理由をどこまで伝えるかは、会社の決まりと、自分が伝えてよいと思える範囲で決めてかまいません。
  • 口頭で了承をもらって、手続きを出し忘れる。上司への一言と、会社の手続きは別のものです。
  • 休みの間も、連絡にいつでも応じると約束する。休みの間の連絡をどうするかは、会社の決まりと自分の予定を踏まえて、上司と前もって決めておくとよいでしょう。

申請するたびに上司の反応が気になって休みを取りにくい状態が続くときは、一人で抱えず、人事の担当に相談することも考えてよいでしょう。

休みの前後のやり取りがうまくいっているかの振り返り方

有給休暇の申請がうまくいっているかどうかは、申請が認められたかだけでなく、休みの前後で仕事が滞らなかったかで振り返ってみてください。気になった点があれば、次の休みでは次のように進めてみましょう。

  • 休む間の仕事の段取りで、上司との認識が違っていた点があれば、次は申請のときに段取りを書き出して伝えてみてください。
  • 休みの間の急ぎの対応を誰にお願いするかが決まっていなかったときは、次は申請の前にお願いしておくと安心です。
  • 休み明けに休みの間の様子を共有できていなかったら、次は休み明けの朝に、上司と引き受けてくれた人に一言伝えるところから始めましょう。
  • 今回の申請が直前になってしまったら、次の休みは、日付が決まった時点で上司に伝えるとよいでしょう。

日付と段取りをセットで伝える流れが一度決まると、次からの申請でも迷いにくくなります。

この場面で、Kakeai AI 1on1 でできること

Kakeai AI 1on1 は、上司と部下の1on1の準備・会話・ふりかえり、そして日常の仕事の場面で、お二人のこれまでの1on1を踏まえた具体的な支援を届ける AI です。

勤務時間外の連絡や、休み・遅刻の伝え方そのものは、Kakeai AI 1on1 が扱うことではありません。会社でKakeai AI 1on1を利用している場合は、上司との1on1の予定と用件について次のことができます。

ホームの「この先1週間のポイント」で。

休みの予定と重なる上司との1on1を前もって見つけ、日程の変更を上司に知らせておけます。

Kakeai AI が、ご自身の1on1の予定や次の一歩の期限などから、この先1週間で気にかけておくとよいことを、事実と、問いかけの形の提案で、最大3件書きます。ホームはご本人だけに表示されます。休みと重なる1on1があれば、「予定・履歴」のカードの「1on1の準備」で日程を変えられ、変えると上司にメールとお知らせが届きます。

表示の例(テスト用の1on1で、実際に作られた表示です。人名・社名・案件は架空です)

…あなたと大久保さんの1on1は6月15日14時の予定です。

急がない用件を、次の1on1にまとめておくとき。

急がない用件を、その都度の連絡にせず、次の1on1で話すことにまとめておけます。

次の1on1の「1on1の準備」で、テーマを選び、「この1on1へのメモ」に用件を書いておけます。テーマとメモは上司の画面にも表示されます。テーマや日程を設定・変更すると、上司にメールとお知らせが届きます。

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よくある質問

上司に有給休暇をメールで申請するときは、どう書けばよいですか。

上司に有給休暇をメールで申請するときは、件名に「有給休暇の取得について(10日・11日)」のように日付を入れます。本文には、日付と手続きの予定、休む間の仕事の段取り、休み明けの動きの順に書きます。たとえば「両日に予定していた更新は9日までに済ませます。急ぎの修正は□□さんにお願いしています」と添えます。メールとは別に、会社で決まった申請の手続きも忘れずに出しましょう。

有給休暇の理由は、上司に言わないといけませんか。

有給休暇の理由をどこまで伝える必要があるかは、会社の決まりや法律上の扱いに関わるため、このページでは判断しません。就業規則を読み、迷うときは人事の担当に尋ねるのが確実です。理由を伝える場合も、自分が伝えてよいと思える範囲で足ります。上司が予定を組むうえでは、理由よりも、休む間の仕事の段取りが分かっていることのほうが役に立つと考えられます。

当日の朝に有給休暇を取りたいときは、電話とメールのどちらで連絡すればよいですか。

当日の朝に休むときの連絡の手段は、会社や部署で決まっている場合があるので、まずその決まりに沿ってください。決まりがなければ、上司が始業前に確実に気づける手段を選びます。連絡では、休むことと、その日の仕事をどう回すか、明日の出社をいつ連絡するかを短く伝えます。急な休みが有給休暇として扱われるかどうかも、会社の決まりによります。

忙しい時期に有給休暇を申請してもよいですか。

忙しい時期に有給休暇を取りたいときは、申請の前に上司に相談し、休む間の仕事の段取りの案を添えて伝えるとよいでしょう。「公開の作業は前日までに終えて、当日は□□さんに確認だけをお願いする段取りを考えています」のように具体的に話すと、上司も判断しやすくなります。申請した日の変更をどう扱うかには会社の決まりがあるので、迷うときは人事の担当に相談してみてください。

有給休暇を申請すると上司に嫌な顔をされて、申請しにくいときはどうすればよいですか。

上司の反応が気になるときは、日付と休む間の仕事の段取りをセットにして、早めに伝えてみてください。段取りが具体的だと、上司が抱える心配が減ることがあります。それでも申請しにくい状態が続くときは、一人で抱えず、人事の担当に相談してください。有給休暇の取り方についての会社の決まりも、あわせて確認できます。

出典と、この数字を引用するときの書き方

出典:株式会社KAKEAI「1on1実態調査」(N=10,000、2026年5月実施、インターネット調査)

調査と利用データの集計について

引用する際は、「出典:株式会社KAKEAI『1on1実態調査』(2026年)」と、このページのURLを明記してください。

このページのURL:https://kakeai.co.jp/guide/how-to-ask-boss-for-paid-leave

作成者と運営者

KAKEAIでは普段、「上司」「部下」という言葉を使っていません。このページでは、多くの方に伝わりやすいよう、一般的な呼び方として「上司」「部下」と書いています。

このページは、Kakeai AI 1on1 を提供する株式会社KAKEAIが、自社で実施した1万人調査と Kakeai AI 1on1 の利用データの集計をもとに作成したものです。

運営者:株式会社KAKEAI(会社概要) 更新日: